4-ого февраля 1994-ого боя Левеске получил пробный матч в WCW и победил Кейта Коула в Атланте, штат Джорджия. После этого Терра Райзинг дебютировал в WCW, в качестве джоббера в матче за титул Телевизионного чемпиона против Ларри Збизко в июне. Затем Пол получил новый гиммик, его именем стало Жан-Поль Левеске, и он стал Франко-Канадским аристократом, это помогло ему выступить на главном празднике Starrcade, где он проиграл Алексу Райту. Полностью разочаровавшись в WCW, Пол перешёл в WWF, где продолжил отыгрывать аристократа, но уде был из Гринвича, штат Коннектикут, и выступал под именем Хантер Хёрст Хелмсли. Хелмсли выступал в лоу кардах, и иногда в мид кардах в свои первые месяцы в WWF, враждуя с Бобом Холли (Жестокий Холли), Фату (Рикиши), Генри О. Гудвином и Дюком "Дампстером” Дроизи. Первое появление Хелмсли на празднике WrestleMania состоялось в 1996-ом году, на 12-ой мании. Матч был довольно глупым, он проиграл Последнему Воину меньше чем за минуту. Хелмсли начал винить в проигрыше своего менеджера Сейбл, но тут вмешался её муж Марк Меро и это привело к их фьюду на несколько месяцев.

Тем временем, за кулисами Пол начал становиться частью группы друзей, которые называли себя "Клик” (The Clique), в которую входили Скотти Холл (Бритва Рамон), Кевин Неш (Дизель), Шон Майклз и Шон Уолтман (Икс-Пак или Сикс). В последнюю ночь Холла и Неша в WWF на арене Медисон Сквер Гарден, все пять членов клика вышли на ринг после главного матча, которым был Майклз против Рамон в клетке. Глава федерации Винс МакМахон был дико взбешён таким поведением рестлеров, потому что тогда, скрывалось, что рестлинг это шоу, а не настоящая борьба. Поняв, что Неш и Холл ушли, Уолтмен на грани ухода, а Майклз чемпион WWF, единственным кого можно было наказать из пятёрки, остался Хелмсли. Из-за наказания Хелмсли не выиграл турнир Короля Ринга в 1996-ом году, как было задумано, и он получил де-пуш на несколько месяцев. В конце года он снова начал подниматься по лестнице, выиграв фьюд против Марка Меро. Затем, при помощи Курта Хённига он стал Межконтинентальным чемпионом. Новый чемпион нанял себе телохранителя в лице Куртиса Хьюса, и начал фьюдить с Голдастом (Дастин Родес). В феврале 1997-ого года, Хьюса уволили из WWF, а Хелмсли проиграл свой титул Роки Маивие (Рок). Фьюд с Голдастом продолжился и Хелмсли получил новую помощь от нового телохранителя в лице Чайны. После победы над Голдастом на празднике WrestleMania 13 Хелмсли снова принял участие в турнире Короля Ринга, и победив Ахмеда Джонсона и Менкайнда в финале выиграл его. У Хелмсли начался фьюд с Менкайндом, который продолжался до праздника Summerslam, где Хелмсли проиграл Менкайнду матч в клетке.

Не смотря на проигрыш, карьера Хантера пошла ещё выше. Его поставили в команду с Шоном Майклзом, и после оба, вместе с Чайной и Риком Рудом образовали группировку Дегенерация Х. Группировка стала дико популярной, не смотря на то, что все в ней были хилами. У DX начался фьюд с комиссионером WWF Сержантом Слотером. Хантер и Слотер встретились в матче на празднике D-Generation X в декабре. Матч проходил по правилам военного лагеря и Хантер выиграл. Слотер решил разбить группировку и на RAW назначил матч Майклза против Хантера за титул чемпионы Европы Майклза. DX обхитрили комиссионера и Майклз просто дал Хантеру удержать себя, и стать новым чемпионом. Оуен Харт решил вызвать Хантера на бой за титул в начале 1998-ого года, но у Хантера была травма колена, и поэтому от Харта титул защищал Голдаст, одетый как Хантер и проиграл. Хантер вернул себе титул 16-ого марта 1998-ого года при помощи Чайны и через одиннадцать дней защитил его от Оуена на празднике WrestleMania XIV.

На том же празднике Шон Майклз проиграл титул чемпиона WWF Стон Колду и ушёл из рестлинга из-за проблем со спиной. Хелмсли, или Тройной Эйч, как многие его звали тогда, сказал, что он новый лидер Дегенерации Х и представил всем нового члена группировки – Шона Уолтмена, который вернулся из WCW. Позже той же ночью Эйч, Х-Пак и Чайна вмешались в матч Изгоев Нового Века (Дорожный Пёс и Билли Ганн) против Кактуса Джека (Мик Фоли) и Пилы Чарли (Терри Фанк), помогая первым защитить титулы чемпионов мира в парных боях. Так Изгои Нового Века стали частью Дегенерации Х.

Будучи вовлечёнными во фьюд с Нацией Доминации, и Оуеном Хартом, который всё ещё пытался отобрать у Хантера титул чемпиона Европы, Дегенерация Х была вовлечена в один из исторических моментов войны WCW и WWF когда DX приехали на арену, где WCW проводило своё шоу Monday Nitro. Во время турнира Короля Ринга 1998 Хантер начал враждовать с Роком, из-за чего Рок проиграл турнир, а Хантер проиграл свой титул чемпиона Европы ДиЛо Брауну 28-ого июля. Фьюд Хантера и Рока продолжался до праздника Summerslam, на котором Хантер победил Рока в матче с лестницей, для выигрыша титула Межконтинентального чемпиона. Хантер не долго был чемпионом, и из-за травмы ноги был вынужден отдать титул Кену Шамроку. Когда он вернулся, DX сфокусировалось на группировки Винса МакМахона – Корпорация, из которой один человек, Тест, помешал Хантеру стать чемпионом WWF, в середине декабря. В начале 1999-ого года в DX произошёл небольшой раскол, когда Чайна предала Хантера и примкнула к Корпорации МакМахона. Эйч был очень огорчён поступком своего телохранителя и начал фьюдить с Кейном, который стал близок с Чайной. В одном сегменте Кейн пытался ударить Хантера, но попал по Чайне. На празднике WrestleMania XV проблемы Чайны и Хантера закончились, когда Чайна помогла Хантеру победить Кейна, и они снова объединились, на стороне Корпорации. После фьюда с Х-Паком и Кейном Хантер начал свою долгую дорогу к титулу чемпиона WWF. Он победил Рока на празднике Fully Loaded, чтобы стать претендентом №1 на титул. Вскоре он проиграл претендентство Чайне, которая проиграла его Менкайнду. В итоге главным матчем праздника Summerslam 1999-ого года стал трёхсторонний матч, Стон Колд против Менкайнда против Хантера за титул чемпиона WWF в тяжёлом весе cо специальным судьёй матча, губернатором Миннесоты – Джесси Вентурой. Менкайнд выиграл тот матч, но на следующий день Хантер грозился травмировать Джима Росса, если не получит матч за титул. Росс получил травму от Хантера, а Хантер получил матч от Менкайнда. Шейн МакМахон был специальным судьёй матча, и в итоге Хантер впервые стал чемпионом WWF.

Хелмсли держался за титул несколько месяцев, и ему помогали Шейн МакМахон и Чайна. Но перейдя дорогу Стон Колду Хантер проиграл титул Винсу МакМахону. МакМахон сделал титул вакантным и сказал Хантеру, чтобы тот выиграл три матча из пяти, против Большого Шоу, Кейна, Висцеры и Мидеона (Двое на одного), Менкайнда и Рока. В итоге Хантер выиграл шестисторонний матч на празднике Unforgiven, не смотря на то, что Стон Колд был энфорсером матча. Хантер считал, что пояс в его руках, когда Стон Колда сбила машина перед самым матчем против Хантера и Рока за титул на празднике Survivor Series 1999-ого года. К сожалению для Хантера МакМахон заменил Остина Большим Шоу, который выиграл матч, и стал чемпионом. Фьюд Винса и Хантера продолжился, и они должны были встретиться на празднике Armageddon в матче без правил. Хантер появился на свадьбе Стефани, дочери Винса и Теста и показал видео запись, в которой доказал, что несколько дней назад женился на Стефани сам. Ставки на праздник Armageddon повысились, если выигрывает Хантер, он получает бой за титул, если Винс, то Хантер разводится со Стефани. В матче Винса ждал ещё один шок, когда Стефани предала его и объединилась с Хантером. Началась эра МакМахон-Хелмсли, и уже скоро Хантер победил Большого Шоу и стал чемпионом WWF. После этого Хантер защищал титул от Кактуса Джека на празднике Royal Rumble, затем на No Way Out, в матче Hell In a Cell, затем на WrestleMania 2000 в четырёхстороннем матче против Рока, Мика Фоли и Большого Шоу. И именно там, Игрок объединился с Винсом МакМахоном, который предал Рока.

Титул WWF прыгал по рукам Рока и Хантера следующие несколько месяцев. А затем, как только Хантер начал фьюдить с Крисом Джерико у него начались проблемы со Стефани. Стефани поймала Хантера и Триш Стратус в раздевалке, когда Хантер учил её как вырываться из залома руки, но выглядело это куда хуже, а Хантера злили "дружеские” отношения Стефани и Курта Энгла. На празднике Summerslam 2000 Энгл и Хантер сразились с Роком в трёхстороннем матче за титул чемпиона WWF. Энгл стал причиной проигрыша Хантера, и Рок защитил титул, Любовный треугольник Хантера, Энгла и Стефани продолжился до матча против Криса Бенуа, после которого Хантер винил Стефани в проигрыше, а та заявила, что теперь будет менеджером Курта Энгла. Вскоре вернулся Стон Колд Стив Остин и Хантер сказал ему, что год назад, когда его сбила машина, именно Хантер стоял за этим, что привело к фьюду между двумя рестлерами. В конце 2000-ого года, на празднике Armageddon Хантер, Остин, Рок, Гробовщик, Рикиши и чемпион WWF Курт Энгл сразились в шестистороннем брутальном матче Hell In a Cell, который выиграл Энгл. Фьюд Хантера и Остина продолжился на празднике Royal Rumble, когда Хантер помешал Остину победить Энгла и стать чемпионом, а после напал на Остина во время Королевской битвы, но тот всё равно выиграл её, выкинув Кейна. На празднике No Way Out Хантер победил Остина в двух из их трёх матчей, но после проигрыша Гробовщику на празднике WrestleMania X-Seven, Игрок помог Остину избить Рока, и вместе с ним и Винсом МакМахоном основал новую команду "Power Trip”. Остин был чемпионом WWF, Хантер вскоре победил Джеффа Харди и стал Межконтинентальным чемпионом, а на празднике Backlash Хантер и Остин победили Кейна и Гробовщика и стали ещё чемпионами мира в парных боях. На празднике Judgment Day Кейн победил Хантера в матче с цепью и забрал его пояс, а команда Остина и Хелмсли начала распадаться. Вдобавок ко всему, когда Остин и Хантер защищали титулы от Криса Джерико и Криса Бенуа, Хантер получил серьёзную травму ноги, они потеряли титулы, а Хантер вылетел из мира рестлинга почти на год.

"Игрок” Хантер вернулся на RAW в начала 2002-ого года, и сразу же стал победителем Королевской Битвы 2002-ого года, выкинув для победы Курта Энгла. Его дорога на праздник WrestleMania не была лёгкой, он бросил Стефани, когда узнал, что она врала ему на счёт беременности. Стефани объединилась с Куртом Энглом, а после с Бесспорным чемпионом Крисом Джерико. Игрока не остановило ничто, и на WrestleMania X8 он победил Джерико и стал Бесспорным чемпионом. Игрок был чемпионом всего месяц, и проиграл титул Халку Хогану на празднике Backlash. Затем они объединились и начали фьюдить с Гробовщиком, Энглом и Винсом МакМахоном. Хоган проиграл титул Гробовщику на Судном Дне, а тот защитил титул от Игрока на празднике Король Ринга 2002-ого года. Игрок ушёл не на долго из-за лёгкой травмы локтя, а когда вернулся начал фьюдить со своим лучшим другом, который вернулся в WWE спустя пять лет – Шон Майклз. Они сразились в не санкционированном матче на празднике Summerslam, и Игрок выиграл, отправив Майклза в больницу. Затем Игрок победил Гробовщика и стал претендентом на титул чемпиона, которым обладал Брок Леснар, но тот ушёл на SmackDown!, и RAW осталось без главного титула. Генеральный Менеджер RAW Эрик Бишофф вернул на шоу бывший титул чемпиона WCW и ныне просто чемпионат мира и отдал его Игроку. На празднике Unforgiven Игрок защищал титул от Роба Ван Дама, но ему на помощь пришёл Рик Флер, который встал на его сторону. Далее пошёл фьюд с Кейном, который закончился на празднике No Mercy, когда Игрок победил Кейна и объединил титулы чемпиона мира и Межконтинентального чемпиона. Далее, в рематче на Игрока напал Шон Майклз, и он сказал, что намерен отобрать у Игрока его титул. На празднике Survivor Series состоялся первый матч Elimination Chamber, в котором Майклз стал чемпионом. Помимо Игрока и Майклза в матче были Букер Ти, Роб Ван Дам, Крис Джерико и Кейн. На празднике Armageddon Игрок и Майклз сразились в трёх матчах – Уличная драка, матч в клетке и матч с лестницей. Игрок выиграл первый и третий матчи и снова стал чемпионом.

Начало 2003-его года дало начало новой группировке "Эволюция”, когда к Игроку и Рику Флеру присоединились два новичка – Батиста и Ренди Ортон. Это произошло на RAW после праздника Royal Rumble, когда они помогли Игроку избить Скотта Штайнера. Сам Игрок следующие несколько месяцев защищал свой титул от Штайнера, Букера Ти и Кевина Неша. Батиста и Ортон выбыли с травмами, а Рик Флер повернулся против Игрока, что привело к отличному матчу на RAW, в котором Игрок выиграл. Через неделю Флер напал на Майклза и снова объединился с Игроком. К празднику Bad Blood Игрок должен был защищать свой титул от Кевина Неша в матче Hell In a Cell со специальным судьёй Миком Фоли. Игрок сделал как раз это, и вместе с Флером и Ортоном продолжил защищать титул от Роба Ван Дама и Кейна, лишая последнего маски. На празднике Summerslam состоялся ещё один Elimination Chamber, в котором приняли участие Игрок, Голдберг, Ренди Ортон, Шон Майклз, Крис Джерико и Кевин Неш. Игрок выиграл, устранив последним Голдберга, но через месяц, в матче титул против карьеры Игрок проиграл титул Голдбергу. Игрок назначил вознаграждение за голову Голдберга, что привело к тому, что на ринг вернулся Батиста и травмировал колено Голдберга. Игрок пытался в то время отобрать у Голдберга титул на каждом празднике, но у него это не получалось. На празднике Armageddon состоялся трёхсторонний матч Голдберга, Кейна и Игрока за титул, и в нём Игрок удержал Голдберга и стал чемпионом. Стоит отметить, что в ту ночь Ренди Ортон стал Межконтинентальным чемпионом, а Рик Флер с Батистой стали чемпионами в парных боях, таким образом, все пояса оказались у Эволюции. Будучи снова чемпионом, Игрок сразился с Шоном Майклзом на празднике Royal Rumble 2004 в матче "Последний Стоящий” за титул, но матч закончился ничьёй, а Игрок сохранил титул. На том же празднике Крис Бенуа выиграл Королевскую Битву, и на следующий день перешёл на RAW, чтобы драться с Игроком на празднике WrestleMania XX. В трёхстороннем матче против Игрока и Майклза, Бенуа стал чемпионом, заставив Игрока сдаться на главном празднике года. Далее Игрока отправили на SmackDown!, но в тот же день он был обменят назад на Букера Ти и Братьев Дадли. После победы над Майклзом на празднике Bad Blood в матче Hell In a Cell Игрок связался с племянником Эрика Бишоффа Юджином, используя его, чтобы вернуть себе титул, но это план наоборот принёс Игроку неудачи и в итоге он победил Юджина на празднике Summerslam. В тот же день Ренди Ортон победил Криса Бенуа и стал чемпионом мира в тяжёлом весе. На следующий день, на RAW, Ортон снова победил Бенуа при помощи Эволюции, а после матча Игрок, Батиста и Флер избили Ортона. На празднике Unforgiven Игрок победил Ортона и стал чемпионом мира в девятый раз.

Побеждая Мейвена, Джерико и Майклза Игрок читал, что его титул в безопасности, тем более после того, как Флер победил Ортона, и тот потерял право драться за титул пока Игрок был чемпионом. В ноябре 2004-ого года, когда Ренди управлял RAW одну неделю, он назначил трёхсторонний матч между Игроком, Крисом Бенуа и Эджем за титул. Матч закончился хаосом, когда Бенуа заставил Эджа сдаться, а Эдж в то время удержал Бенуа. Титул стал вакантным, и его судьба должна была решиться на празднике New Year’s Revolution в третьем Elimination Chamber’e, в котором приняли участие Игрок, Батиста, Ренди Ортон, Крис Джерико, Крис Бенуа и Эдж, а специальным судьёй был Шон Майклз. Игрок выиграл матч и в десятый раз стал чемпионом мира. Игрок защитил титул от Ортона на празднике Royal Rumble. В то время ссоры Игрока и Батиста достигали больших границ, особенно когда Батиста выиграл Королевскую Битву 2005-ого года, и должен был драться с Игроком на празднике WrestleMania 21. Игрок начал играть с Батистой в игры, подстраивая фиктивные атаки Джона Бредшоу Лейфилда и Большого Шоу, чтобы Батиста перешёл на SmackDown! и дрался с Бредшоу за титул чемпиона WWE. Всё это не увенчалось успехом, и в итоге Батиста победил Игрока на WrestleMania 21 и стал чемпионом мира в тяжёлом весе. Позже, он защитил титул от Игрока на празднике Backlash. Для Игрока дела пошли ещё хуже, когда он сдался Крису Бенуа во время турнира на звание претендента №1 на титул Батисты. Игрок сказал, что уходит из WWE но вернулся через две недели и атаковал чемпиона в его матче против Эджа. Учитывая свой успех в матчах Hell In a Cell Игрок вызвал Батисту именно на такой матч на празднике Vengeance, но проиграл, и потом ушёл с телевидения на несколько месяцев. Игрок, вместе со Стон Колдом, Миком Фоли и Халком Хоганом вернулся на трёхчасовом RAW, и участвовал в парном матче с Риком Флером против Карлито и Криса Мастерса. Выиграв матч Игрок напал на Флера и избил его кувалдой. На празднике Taboo Tuesday Флер победил Игрока в матче в клетке, но Игрок не успокоился и победил Флера на празднике Survivor Series в матче "Последний стоящий”. Издевательства Игрока над Флером не нравились Большому Шоу, что и привело к их фьюду. Игрок сломал Шоу руку, а затем победил его на празднике New Year’s Revolution. После этого Игрок добился права драться против Джона Сины в главном матче праздника WrestleMania 22 за титул чемпиона WWE но проиграл.

Игрок жаждил отобрать у Сины титул, и воспользовался помощью Винса МакМахона, который взамен попросил помочь разобраться с Майклзом. Игрок был очень не доволен игрой Винса, и это привело к тому, что Игрок и Майклз объединились, возрождая Дегенерацию Х. DX начало фьюдить с Винсом и Шейном МакМахонами, и это привело к нескольким матча между этими рестлерами, а так же против команды Spirit Squad. Вскоре, когда МакМахоны были разбиты, у DX появились новые враги в лице команды Rated RKO, в которую входили Ренди Ортон и Эдж. Это принесло несколько незабываемых матчей, одним из которых является матч с празднике New Year Revolution 2007-ого года, в котором Игрок снова получил травму ноги и выбыл с ринга на долгое время.